2008 год — на волне медведевской либерализации Урлашов вступает в «Единую Россию». Партия испытывает массовый приток свежих кадров, уверенных, что с помощью «ЕР» Медведев начнет в России либеральные реформы. Тогда же Урлашов избирается во второй раз в муниципалитет Ярославля.
2011 год — Урлашов, разочаровавшись в липовой модернизации, покидает «ЕР.
2012 год — участвует в выборах мэра Ярославля, причем свою предвыборную кампанию Урлашов строит на жесткой критике «Единой России». «Против жуликов и воров!» — один из его главных лозунгов. Набрав в первом туре 40% голосов, во втором туре Урлашов в качестве самовыдвиженца побеждает кандидата от «Единой России» с разгромным счетом в 70% голосов, становясь мэром Ярославля.
2012 год, октябрь — проходят выборы в городской муниципалитет Ярославля, на которых побеждает «Единая Россия». Проиграв в голосовании по партийным спискам (8 единороссов против 9 оппозиционных кандидатов), «ЕР» побеждает в голосовании по одномандатным округам, где одномандатники скрывают свою принадлежность к «Единой России», фактически обманывая избирателей.
2012 год, декабрь — Урлашов, осознав необходимость партийной поддержки и собственную беспомощность перед захваченным единороссами муниципалитетом, вступает в «Гражданскую платформу» Михаила Прохорова, собирающую сторонников из видных региональных деятелей.
2013 год, 7 июня — по итогам первого года пребывания Урлашова мэром Ярославля, контролируемый «ЕР» муниципалитет посредством тайного голосования выносит неудовлетворительную оценку деятельности нового мэра. Оппозиционные члены муниципалитета уверены, что голосование прошло с грубыми нарушениями регламента и является недействительным, и что мнение депутатов-единороссов не отражает мнения горожан, в целом деятельностью Урлашова довольных. Если 7 июня 2014 года Урлашов также получит «неуд» от единороссов, то, согласно уставу Ярославля, «ЕР» сможет поставить вопрос о снятии Урлашова с должности мэра. Мэру-оппозиционеру больше нечего терять.
2013 год, 19 июня — Урлашов решает идти ва-банк и вместе со «Справедливой Россией» и КПРФ собирает оппозиционный митинг «Против партии жуликов и воров!». Цель — подготовка к выборам в областную думу, намеченным на 8 сентября. Получив большинство в Облдуме, Урлашов обеспечит себе прочный фундамент перед возможными губернаторскими выборами, подготовив плацдарм для отступления в случае продолжения конфликта с муниципалитетом. Впервые за последние годы мэр крупного (700 000 населения) города открыто выступает против правящей «Единой России», критикуя не отдельных ее представителей, а всю систему власти в целом. Оппозиционная пресса (в том числе «Спутник погрома») предрекает начало разрушения вертикали власти.
2013 год, 3 июля — Урлашов задержан сотрудниками МВД по подозрению в вымогательстве крупного отката с бизнесмена, в качестве благодарности за победу в городском тендере. Задержание — показательно жесткое, с блокированием машины мэра служебным «Мерседесом» МВД и унизительным выволакиванием Урлашова на улицу без объяснения причин. Заявивший о вымогательстве отката бизнесмен — давний член «Единой России». Следствие также сообщает о якобы найденных в квартире Урлашова 500 000 долларов (по другим данным, деньги найдены у соседа мэра, куда их якобы успела унести дочь Урлашова), сам Урлашов эту информацию опровергает. В Ярославль вылетает глава «Гражданской платформы» Михаил Прохоров, жители города собираются устраивать митинг в поддержку арестованного мэра, о поддержке Урлашова сообщает известный блоггер-антикоррупционер Алексей Навальный. Пресса обращает внимание на то, что дело против Урлашова инициировано Следственным Комитетом, стоящим за всеми громкими политическими процессами последних лет, и, по мнению многих экспертов, сменившим Администрацию Президента в качестве главного регулятора внутренней политики Российской Федерации.
Слитая через кремлевский таблоид Lifenews аудиозапись разговора Урлашова с помощником, доказывающая, по мнению Следственного Комитета, вину Урлашова в вымогательстве отката.
